Джитка Полодек

Чешката моделка с трудна фамилия и смешно лично име Джитка Полодек има кратка връзка с Брад през 1994 г. Никой не би разбрал за романа им, ако той не я беше взел на премиерата на може би първия си култов филм със силна негова роля Легенди за страстта. Джитка признава в интервю години по-късно: „Бяхме щастливи, но истината е, че той още беше влюбен в Джулиет Люис”.

Годеж: Гуинет Полтроу


Джулиет е забравена, когато на снимките на филма Se7en Брад Пит се влюбва за първи път в добро момиче. Нейното име е Гуинет Полтроу, тя е от добро семейство и с обещаваща кариера в киното, което е семеен бизнес във фамилията й, а годината е 1995 г. С нея идва истинската слава на Пит в светските среди и той става мегазвезда. А е и на кралете на любовта. Споделя в интервю чувствата си: „Тя е ангел, любовта на живота ми”.
Той й поднася годежен пръстен. Това обаче разваля магията. Седем месеца по-късно двамата се разделят. Остават обаче приятели. „Бях влюбена в него. Беше прекрасно и сладурско”, споделя години по-късно тя за романа с Пит.

Клер Форлани

Поотчаян след загубата на Гуинет Полтроу, Брад Пит се отдава на афера с английската актриса Клер Форлани. Тя е лице на L’Oréal, една от 100-те най-секси жени в списъка от 2001 г. Двамата се срещат на терена на филма Meet Joe Black. Тя е негова дама на 50-ите награди на актьорската гилдия, като така институционализират връзката си пред публиката. Но романът не е дълготраен.