И.Джи Дейли

И. Джи Дейли е попзвезда и актриса, когато се срещат с Брад Пит. Хубавицата озвучава филми, а той иска да се утеши от раздялата с Джил. Нещата помежду им не се получават, а днешните й коментари за него са в стил: „Гроздето е кисело, понеже е високо”.

Джулиет Люис

Първата медийно известна връзка на Брад Пит е с нашумялата от независимите филми – много хитови през 90-те години и особено в първите години от това десетилетие, Джулиет Люис. Той я сваля, а тя е поласкана – красавецът е на 27, а тя е само на 17 години.
„Странно ми е, че хората още се интересуват как преди толкова много време сме били заедно 4 години. Тогава бях тийнейджърка. Беше като в минал, отдавна минал друг живот. Бях гимназистка, беше приятно, чудесно, любов и забавление, а той беше умно момче. После приключихме. А той стана невероятно известен”.

Джина Дейвис

Кариерата на Брад Пит потръгва истински след малка, но запомняща се роля в хитовия филм Телма и Луиз. Независимо, че съпругът на Джина Дейвис е режисьор, двамата имат роман на снимачната площадка, или по-точно тайно около нея, а той е много горд, защото тя е първата жена от холивудската А-група в леглото му. Това става точно преди 30 години. Жените от цял свят се влюбват в лицето и тялото на младия каубой от екрана. По ирония на съдбата, тогава Брад е в сянката на съквартиранта си Джейсън Пристли. А именно той, който буквално им е светил с Джина, е и източникътна информацията за тяхната опасна връзка.

Tанди Нютън

Следващата бройка на Брад Пит го среща на терена на легендарния филм Интервю с вампир, в който той се целува с Том Круз. Двамата с Танди Нютън са заедно около година и никога не са коментирали връзката с възгласа: „Оставете ни на мира”. Запазват приятелски отношения и до днес.