Мадона предложи брак на бившия си съпруг Шон Пен. Това се случи по време на благотворителна гала вечер в Маями, на която певицата бе домакин.

На събитието гостите наддаваха за бижута на изпълнителката, арт колекции, седмица в къщата на Леонардо ди Каприо, както и за лъскав автомобил. По време на търга Кралицата на попа предложи на Пен да плати 150 000 долара за нейни колиета и в замяна тя ще се омъжи за него. Актьорът обаче бе победен от други участници в търга, които купиха бижутата.

Мадона не се притесни да признае от сцената, че все още е влюбена в Шон, а той с охота се включва в закачката. Актьорът дори се промъква между краката на бившата си изгора , докато звучи сватбеният марш. След това Пен я закопчава с белезници, а тя се шегува “За многото моменти в брака ни”. Това очевидно е добре обмислен рекламен трик, тъй като по време на търга двамата продават техни общи снимки, а сценката увеличава интереса към тях. По-късно стана ясно, че събитието е събрало 7,5 млн. долара за Малави.

Мадона и Шон Пен бяха женени през 80-те години, като бракът им бе твърде кратък. Двамата се развеждат след 4 години, през 1989 г. По-късно става ясно, че връзката им е провалена заради пристрастеността на Пен към алкохола и насилието и дори се заговори, че той неведнъж е посягал на изпълнителката. Именно това провали и брака му с Робин Райт, както и връзката му с Чарлийз Терон. Миналата година обаче, Мадона отрече той някога да я е “докосвал с пръст и унижавал морално”.