Мадона направи всичко възможно да отпразнува 58-ия си рожден ден както подобава. Затова тя забра своите семейство и приятели на самолет и ги заведе в Хавана на парти с много танци, забавления и торта. Още с пристигането си тя започна да споделя снимки от пътуването. Кралицата на попа давала по 700 долара на вечер за стаята си в хотела, която съвсем не прилича на стая, а на цял палат. С нея освен стилисти и гримьори беше синът и Роко.