Само ден след като стана известно, че именно Шон Пен, без сам да знае, е отвел полицията до скривалището на наркобарона Ел Чапо, актьорът побойник пак изненада света. Пен се появи под ръка с бившата си съпруга Мадона на благотворително събитие на собствената му фондация и пред всички помоли бившата си жена да се омъжи отново за него, съобщава Всеки ден.

Двамата са съпрузи от 1985 до 1989 година, но се развеждат заради постоянните шамари, които Мадона отнася от Шон.
На 10 януари 2016г. Пен падна на колене пред Мадона с думите: "Показвам своето смирение и питам италианското момиче от Мичиган дали ще стане моя жена". На което Мадона отговори с пламенна целувка, но не произнесе "Да".
"Шон, обичам те. Обичам те от момента, в който те видях за първи път, но ми се иска да пушеше по-малко", каза кралицата на попа.