Актьорът разкрива, че по време на прослушването си за "Анатомията на Грей" преди много години той е бил убеден, че създателката на шоуто Шонда Раймс не го харесва. "Тя не ме хареса веднага. Искаше да види дали между мен и героинята на Елън Помпео - Д-р Грей ще има химия. Спечелих я с акцента си, тъй като тя е от Бостън, а аз съм от Мейн. Този сериал ме превърна в добросъвестен актьор."

Демпси разказва за своите хобита - пътуванията до далечни страни, спортните автомобили и автомобилните състезания: "Наскоро посетих Индия и Бразилия и разбрах, че пътуването позволява на всички нас да имаме повече толерантност към хората." Той казва, че любимата му кола е Porsche 356, която е купил със заплатата от първия си голям пробив в киното.

"Влюбен съм в тази кола. Никога няма да я продам. Тя винаги ще носи символика за мен. Тя е надежден и забавен автомобил, който предизвиква много силна емоционална реакция у хората."

На въпроса какво мисли жена му Джилиан за страстта му към автомобилните състезания той казва: "Мисля, че тя не желае да ме пуска на състезания, защото се плаши да не реша да превърна това свое хоби в бизнес или в професия на пълен работен ден."

Той допълва: "Наскоро ѝ купих новото Porsche 911 Targa като подарък за годишнината ни и едва сега тя започна да разбира защо обичам бързите коли. Сега вече осъзнава защо предпочитам живота в скоростната лента."