Сред основните туристически атракции на Чикаго са прекрасните градини и павилиони, Арт Галерията, Бъкингамският Фонтан, кампусът на Музея, Аквариума, и Планетариума, които ежегодишно се посещават от милиони хора от цял свят. Раглеждането на всеки музей е задължително за туристическата обиколка на града, въпреки че може да отнеме цял един ден. В центъра на Чикаго се извисяват небостъргачите. Челно място е определено за Уилис Тауър (Willis Tower), доскоро най-високата сграда в САЩ, която допреди 2009 година бе известна с името Сиърс Тауър (Sears Tower). Чикаго скайлайн (Chicago skyline) се счита за един от най-красивите в света. Централната зона е разделена на на южна, която е финансовият център на Чикаго, и северна част, където са разположени предимно жилища, с магазини и заведения. Т. нар. даунтаун е страхотно място за работа, посещения на театрални постановки, мюзикъли и разходка. Тук е и красивият бряг на езерото Мичиган, което заедно с даунтаун образува сърцето на Чикаго. Разходката през деня и нощта в централните части на града е вълнуващо преживяване, което ще ви позволи да се насладите на многобройните небостъргачи, лъскави магазини, луксозни хотели и ресторанти.

По крайбрежието на Мичиган са разположени и големи плажове, доста приятни паркове и пристанища. Тузарските квартали на Чикаго също са тук. Старият град е прекрасно място за разходки. Бреговете на езерото предлагат много приятни алеи за каране на колело, спортуване, ролери или просто разходка. През почивните дни разположените игрища за голф и футбол, както и зоологическата градина (Lincoln Park Zoo), се препълват от хора. Не пропускайте да посетите и и природонаучния музей на Чикаго, който също се намира на брега на Мичиган.