Чарли Шийн е известен с екстремното си поведение и все още предстои моментът, в който ще видим къде са границите му. След като през февруари 2014 г. той предложи брак на порнозвездата Брет Роси, двамата най-после отпразнуваха годежа си с епично парти за $100 000. За купона в имението на Шийн в Бевърли Хилс актьорът е харчил почти без мярка, за да може той, годеницата му и техните семейства да се насладят на празника, без да се затормозяват с организацията му. Двойката планира сватбата през следващите няколко месеца, като една от гостенките ще бъде бившата съпруга и майка на децата на Чарли - Брук. В момента скандалният актьор си е дал почивка, като единственият му ангажимент за 2014-2015 г. е участието в ситкома Укротяване на гнева.