Така той започва да изнася забавни представления по клубовете, които, макар да предизвикват неудържим смях у публиката, му носят едва по 10 долара на вечер. Малката печалба не го обезсърчава, напротив, стимулира го да върви напред, доказвайки, че заслужава повече. Ето защо след като завършва висшето си образование, Адам стяга багажа си и се отправя към Лос Анджелис, където се установява за постоянно.

Първоначално си изкарва прехраната с вече познатото му начинание - като стендъп комедиант по заведенията, докато една вечер зрител на шоуто му се оказва телевизионния водещ Денис Милър. Съзрял големия му потенциал, той веднага се свързва с продуцента на "Saturday Night Live" - Лорн Майкълс, препоръчвайки му горещо да се срещне с младия мъж. Така не след дълго Адам се озовава сред сценаристите на предаването, вървящо по NBC, пишейки част от духовитите скечове, които изпълняват актьорите в предаването. Горе-долу по същото време идва и първата му изява на малкия екран, появявайки се за кратко в сериала "The Cosby Show" с участието на Бил Крозби. Доказал, че може да се справи отлично не само зад, но и пред камера, екипът на "SNL" му отрежда заслужено място сред главните артисти. Година по-късно обаче го уволняват, наред с колегата му Крис Фарли.

Първата му кино роля идва през 1989 г., когато той участва във филма "Going Overboard". През 1995 г. се снима в "Били Медисън", превъплъщавайки се във възрастен мъж, който трябва да повтори 1 - 12 клас, за да спечели отново уважението на баща си и да наследи хотелската му империя, оценена на милиони долари. Следват успешните ленти "Непробиваем" (1996), "Щастливият Гилмор" (1996) и "Сватбеният певец" (1998). Първоначално му е била дадена роля в комедията "Много лоши неща" (1998), но впоследствие е трябвало да я откаже заради задълженията си в "Момче за всичко" (1998).

Повечето от ранните му филми не се харесват особено на критиците, но тези след 2000 г. успяват да спечелят одобрението им, навеждайки ги на мисълта, че дотогава артистът е прахосвал таланта си в продукции с лош сценарий.

Сандлър временно оставя хумора настрана, за да се появи в далеч по-сериозни заглавия, като "Гроги от любов", за който е номиниран за "Златен глобус", и "Спенглиш". А работейки по "Баща-мечта" се среща с бъдещата си съпруга Жаклин Саманта Тайтон. На 22 юни 2003 г. двамата официално се вричат в любов един на друг, а няколко години по-късно стават родители на Сади Медисън Сандлър. Днес, 18 г. по-късно, те са сочени за една от най-стабилните двойки на Холивуд.